1963-tól tudunk arról, hogy a család folyamatosan próbált betörni a zenei életbe, először "The Jackson Family" néven, késöbb pedig az 5 testvér (Michael, Jackie, Tito, Marlon és Jermaine) "Jackson 5" néven.
A sztárrá válás rögös útja eleinte véget nem érő próbákról szólt. Majd több sikeresen lezajlott tehetségkutató verseny után a környék nagyobb városainak klubjaiban léptek fel. Első lemezszerződésüket egy helyi kiadótól, a Steeltown Recordstól kapták 1968-ban, ahol végre bakelitlemezen is megjelenhetett a csapat első dala, a "Big Boy".
Az igazi szerencse 1969-ben érte a csapatot, amikor a Motown, Amerika akkori legnagyobb "fekete" lemezkiadójának egyik embere felfigyelt a kis családi vállalkozásra. Természetesen egyből szerződtették az akkorra már szinte profivá érett gyerekeket, s a továbbiakban, mint a Motown első számú sztárjait szerepeltették őket. Michael ekkor mindössze 11 éves volt.
Az átütő sikert az 1970-ben megjelent "ABC" című album jelentette, amely Diana Ross segítségével egy csapásra a nagy sztárok közé emelte a Jackson 5-ot. Több híres műsorban szerepeltek, saját szombat reggeli rajzfilmjük lett a TV-ben, sikeresebbnél-sikeresebb koncerteket tartottak, s lassan egész Amerika a Jacksonoktól zengett.
Mindez együtt járt a sztárság elviselésével, az állandó elzártsággal, a rajongók eszement támadásaival is, amit Michael minden testvérnél nehezebben viselt. Zárkózott lett, interjút szinte soha nem adott, a nyílvánosság elől a munkába menekült. Ezek a gyerekkori élmények egy életre meghatározták Michael személyiségét.
A gyerekek már ekkor tagjai voltak a "halhatatlan szórakoztatók nagy közösségének", gyakran léptek fel Elvis Presleyvel és Sammy Davis Jr.-al egy műsorban, a közelükben lakott Fred Astaire és Frank Sinatra is. Az újabb nagy sikerű lemezek után első tengerentúli koncertjük alkalmával hatalmas tömegek özönlöttek a koncerthelyszínekre, a Jackson 5 megdöntötte a Beatles együttes több rekordját is. Angliában egy akkor még ismeretlen fiatal zenész, Elton John volt a csapat előzenekara, aki késöbb Michael jóbarátja lett.